Pada jaman Bahurekso di Kabupaten Kendal ini ada seorang bernama Kanjeng Adipati Bahurekso, yang mana beliau merupakan seorang Bupati di daerah tersebut. Beliau memiliki abdi dalem yang mempunyai rumah di belakang Pendopo Kabupaten. Beliau memiliki wilayah yang luas sehingga dibagi menjadi beberapa Desa, salah satunya yaitu Desa Winong. Desa tersebut dinamakan Winong karena berada di belakang rumah Bupati (Abdi Dalem).

Adapun Desa Winong dari tahun 1940 sampai dengan sekarang telah terjadi beberapa kali kepemimpinan yang terbagi dalam beberapa periode yaitu:

a. Periode I (1940-1950) Soealman

b. Periode II (1950-1953) Soealman 

c. Periode III ( 1953-1970) Soealman

d. Periode IV ( 1970-1979) Tono

e. Periode V (1979-1989) Munawar

f. Periode VI ( 1989-1999) Harsono

g. Periode VII ( 1999-2007) Rachmad

h. Periode VIII (2007-2013) Sholikhin

i. Periode IX (2013-2019) Sholikhin